【Anglický názov】 L-kyselina asparágová
【Molekulárny vzorec】 C4H7NO4
【Molekulová hmotnosť】 133,10
【Registračné číslo CA】 [1191-15-7]
【Skratky a synonymá】 Asp a D
【Štruktúrny vzorec】 HO2CCH2CH(NH2)CO2H
【Physical Properties】 (S)-(+): [α20D] +25°, mp >300 oC (decomposes); (R)-(–): [α20D] –24°, mp>300 oC (rozkladá sa); (±): teplota topenia 325-348 °C (rozkladá sa). Je rozpustný v kyselinách a zásadách, nerozpustný v etanole; jeho rozpustnosť vo vode je 1 g/222,2 ml (20 oC) a ľahko tvorí presýtené roztoky [1]. 【Príprava a komerčné použitie】 Toto činidlo je komerčne dostupné činidlo, väčšinou racemické alebo opticky čisté biele pevné látky.
【Opatrenia】 Toto činidlo je prírodný produkt a nie je -toxické.
L-kyselina asparágová sa bežne používa ako chirálny substrát pre diastereoalkylačné reakcie a možno ju použiť aj ako chirálny zdroj na syntézu iných chirálnych zlúčenín.
Diastereoselektívna alkylácia
L-Estery kyseliny asparágovej môžu podliehať alkylácii v polohách - a - (vzorec 1), pričom najčastejšie sa používa -alkylácia. V -alkylačnom procese má aminokyselinová časť významný vplyv na diastereoselektivitu reakcie. Súčasne sa -dikarbonylové zlúčeniny môžu pripraviť aj -alkyláciou cyklických derivátov kyseliny L-asparágovej. Diastereoselektívna alkylácia
Syntéza chirálnych zlúčenín
Použitím kyseliny L-asparágovej ako chirálneho zdroja je možné syntetizovať rad chirálnych zlúčenín. Napríklad použitím jodidu meďného, borohydridu sodného atď. možno získať multifunkčné oxo-dusíkové heterocyklické zlúčeniny (Rovnica 2), ktoré môžu ďalej generovať chinolínové zlúčeniny.
Syntéza chirálnych zlúčenín
Tvorba amidovej väzby
Kyselina L-asparágová ako aminokyselina môže tiež vytvárať amidové zlúčeniny ako iné aminokyseliny (rovnica 3).
Amidové zlúčeniny
Súčasne sa môže kyselina L-asparágová použiť aj ako materská zlúčenina na syntézu cyklických laktámov, ako sú napríklad šesť{1}}členné cyklické laktámy (Rovnica 4). Produkt obsahuje aj alkoxyskupiny, ktoré môžu slúžiť ako ďalšie reakčné miesto pre ďalšiu derivatizáciu.
Syntéza -aminokyselín (alebo esterov aminokyselín)
Kyselina L-asparágová môže po ochrane aminokyselín a alkylácii vytvárať -aminokyseliny alebo estery aminokyselín (Rovnica 5). Touto reakciou sa dosiahne konverzia z prirodzených aminokyselín na -neprírodné aminokyseliny. Syntéza -aminokyselín (alebo esterov aminokyselín)
Okrem toho kyselina L-asparágová obsahuje dve karboxylové skupiny a jednu aminoskupinu, takže môže pôsobiť ako polydentátny ligand, ktorý sa koordinuje s kovovými iónmi [7-9] alebo sám tvorí laktónové zlúčeniny.